La prima delle canzoni di Dylan in questo album è Blowin' in the wind. Nel 1962 Dylan disse in merito alla canzone: "Io ancora dico che alcuni dei più grandi criminali sono quelli che voltano la testa quando vedono qualcosa di sbagliato e sanno che è sbagliato. Ho solo 21 anni e so che ci sono state troppe guerre. Voi che avete più di 21 anni dovreste saperlo bene."
Ora tutto quello che egli vuole aggiungere è: "Il modo migliore di rispondere a queste domande della canzone è domandansele. Ma un sacco di gente deve prima trovare il vento."
Su questo brano e tranne quando non specificato altrimenti, Dylan esegue tutto da solo accompagnandosi con la chitarra e l'armonica.
Girl from the North Country è stata da Bob Dylan concepita circa tre anni prima che ne scrivesse la stesura finale nel Dicembre del 1962. "Succede spesso" - spiega - "Mi porto una canzone in testa per un sacco di tempo e poi viene fuori".
La canzone e la performance di Dylan riflette il suo particolare tipo di lirismo. Una fusione tra desiderio ardente, asprezza e semplice apprezzamento di una bellissima ragazza. Dylan illumina tutti questi aspetti della sua visione ma allo stesso tempo conserva la sua indipendenza. Non supplica niente a questa ragazza del nord.
Masters of war spaventa lo stesso Dylan. "Non ho mai scritto nulla di simile prima" - afferma "Non canto canzoni in cui mi auguro che la gente muoia ma non ho potuto trattenermi in questa. La canzone è una sorta di reazione, un sentimento su cosa si PUO' fare?".
La rabbia è una specie di catarsi, un modo di trovare un temporaneo sollievo dal pesante senso di impotenza.
Down the highway è un distillato del sentimento di Dylan verso il blues: "Quello che provo per il blues" - dice - "deriva da quello che ho imparato da Big Joe Williams. Quello che ha reso così grandi i veri cantanti di blues è stato il fatto che erano capaci di affermare tutti i problemi che avevano; ma allo stesso tempo essi rimanevano al di fuori di tali problemi e potevano osservarli. Ed in questo modo li hanno vinti. Quello che è sconfortante oggi è che molti giovani cantanti cercano di andare dentro al blues dimenticando che quei vecchi cantanti erano soliti estraniarsi dai loro dolori".
Bob Dylan's Blues è stata composta come un'improvvisazione. "Inizio con un'idea poi sento quello che viene dopo. Il modo migliore per descrivere questa canzone è paragonarla a camminare sul lato di una strada."
A hard rain's a-gonna fall rappresenta per Dylan  una maturazione dei suoi sentimenti circa la materia che già era presente nella precedente Let me die in my footsteps che non è inclusa in questo disco. A differenza di molti cantautori contemporanei Dylan non si limita a fare un punto polemico nelle sue composizioni. Come in questa canzone sulla psicopatologia della pace-attraverso-l'equilibrio-del-terrore, le immagini di Dylan sono evocative in maniera molteplice ed a volta orribile. Alla fine trasmutando le sue feroci condanne in ciò che può essere solo definito arte, Dylan raggiunge emozioni che pochi discorsi politici o estrapolazioni di statistiche sono capaci di toccare.
"Hard rain" aggiunge Dylan "è un tipo di canzone disperata".
Fu scritta durante la crisi dei missili a Cuba nell'ottobre del 1962 quando quelli che avevano permesso essi stessi di pensare ai possibili risultati dello scontro Kennedy/Khrushchev tremavano nell'imminenza della fine. "Ogni verso di questa canzone" dice Dylan "è in realtà l'inizio di una canzone intera. Ma quando l'ho scritta pensavo che non ci sarebbe stato sufficente tempo da vivere per scrivere tutte quelle canzoni così le ho messe tutte in una".
Dylan interpreta Don't think twice it's all right in maniera differente dagli altri cantanti. "Un sacco di gente" dice "la interpreta come una sorta di canzone d'amore. Ma non è una canzone d'amore. E' una dichiarazione che forse tu puoi dire per sentirti meglio. E' come parlare a se stessi. E' una canzone difficile da cantare. A volte riesco a cantarla anche se non come farebbero Big Joe Williams, Woody Guthrie, Leadbelly e Lightnin' Hopkins. Spero di poterci riuscire un giorno ma loro sono persone più anziane. Talvolta ci riesco ma quando succede, succede in maniera inconsapevole."
Suonano con Bob su questo brano: Bruce Langhorne (chitarra), George Barnes (chitarra), Dick Wellstood (piano), Gene Ramey (basso) ed Herb Lovelle (batteria).
Bob Dylan's dream è un'altra delle sue canzoni che si è portato dietro per molto tempo prima di scriverla. Nacque inizialmente da una conversazione tra Dylan e Oscar Brown, Jr. nel Greenwich Village. La canzone ad ogni modo rimase nel cassetto fino a quando Dylan andò in Inghilterra nell'inverno del 1962. Lì egli  ascoltò un cantante, Martin Carthy (o almeno così Dylan ricorda il suo nome) eseguire Lord Franklin e quella vecchia melodia venne riadattata per Bob Dylan's dream. La canzone è un affettuoso sguardo indietro all'idealismo ed al cameratismo dei giovani QUANDO sono giovani.
Di Oxford Town Dylan dice con un sorriso che "è un motivo da banjo che io ho suonato con la chitarra". Ad ogni modo questo resoconto della dura prova di James Meredith parla tristemente da solo.
Talking World War III Blues fu quasi mezzo improvvisato durante le sedute di registrazione dell'album. La forma del talking blues alletta molti giovani cantanti perchè sembra molto semplice e flessibile. Bob Dylan è così enormemente e donchisciottescamente se stesso che riesce a riempire lo spazio che il talking blues offre con una originalità inequivocabile.
Corrina, Corrina è stata considerevolmente modificata da Dylan: "Non sono di quelli che cambiano le canzoni solo per il gusto di cambiarle. Ma non ho mai ascoltato Corrina, Corrina esattamente, così questa versione è quella che mi viene."
Dylan riesce ad essere tenero senza essere sentimentale ed il suo lirismo è intrecciato a sfrontata passione. Con Dylan suonano Dick Wellstood (piano), Howie Collins (chitarra), Bruce Langhorne (chitarra), Leonard Gaskin (basso) ed Herb Lovelle (Batteria).
Honey, just allow me one more chance è stata sentita per la prima volta da Dylan da un cantante blues texano ora scomparso. Dylan si ricorda solo che il suo nome era Henry. Qui Dylan distilla l'aspettativa ottimistica della ricerca dell'amore.
A differenza dei suoi contemporanei Dylan non si limita ad una o due maniere di fare musica. Può essere sarcastico e beffardo, arrabbiato ed entusiasta, riflessivo e rumorosamente allegro. La canzone finale I shall be free dimostra la vivacità del suo spirito.