GENNAIO 1991 - Dylan registra "This old man", una canzone tradizionale, presso il suo studio in casa per il disco di beneficenza "For our children. Speranza per i bambini con l'AIDS":

20 FEBBRAIO 1991 - Bob Dylan riceve il premio Lifetime Achievement Award alla cerimonia dei Grammy Awards al Radio City Music Hall a New York. Il premio viene consegnato da Jack Nicholson. Dopo un breve discorso di introduzione di Nicholson viene proiettato un film costituito da videoclips, che presenta un inedita sequenza da Eat the document (Ballad of a thin man) e qualche sequenza dal video promozionale dell'imminente singolo Series of dreams, out-take dell'album Oh Mercy. Dylan e la band poi appaiono sul palco ed eseguono una versione veramente approssimativa di Masters of war cantata da Dylan con gli occhi chiusi nella sua voce più disarmonica. Dopo l'esecuzione Dylan riceve il premio e pronuncia questo breve discorso:
"Grazie... beh... bene... già, bene, mio padre non mi ha lasciato molto... sapete era un uomo molto semplice e non mi ha lasciato molto ma quello che mi ha detto era che... quello che mi ha detto era... figlio... mi ha detto... uh... (lunga pausa) ... mi ha detto un mucchio di cose, sapete... mi ha detto "sai è possibile arrivare al punto in questo mondo che persino tua madre e tuo padre ti abbandonino, e se questo succede Dio crederà sempre nella tua capacità di migliorare le cose. Grazie."
Dopo questo discorso Dylan lascia il palco di fronte ad una standing ovation.
Alla festa organizzata dalla Sony dopo lo spettacolo Dylan riceve il suo appuntamento della sera: sua madre!
 

20 NOVEMBRE 1991 - Trent'anni fa Dylan iniziava a registrare il suo primo album nello studio A della Columbia a New York con John Hammond come produttore.
A questa data egli:
- ha venduto più di 30 milioni di album in tutto il mondo
- ha ricevuto 21 dischi d'oro
- ha visto registrate oltre 2000 covers delle sue canzoni
- è un membro della Rock and Roll Hall of Fame
- ha ricevuto l' Ascap Founder's Award
- ha ricevuto il NARAS Lifetime Achievement Award
- è stato insignito del titolo di "Commendeur des Arts et des Lettres" dai francesi
- è "ancora sulla strada, diretto ad un altro incrocio

5 APRILE 1992 - Durante l'esecuzione di Desolation row Dylan è sopraffatto dall'emozione e deve smettere di cantare. Dylan parla brevemente con Jackson e la band va avanti mentre Dylan va dietro le quinte per un certo tempo. Poi torna sul palco e termina la canzone.

14 APRILE 1992 - Dylan prova ancora a cantare Desolation row ma succede la stessa cosa.
La sua voce si spezza mentre canta il verso "He was famous long ago for playing the electric violin". Desolation row viene suonata successivamente a San Francisco, il 4 maggio, senza interruzioni.

2 MAGGIO 1992 - Durante uno show a Santa Rosa, quando Dylan ha cantato i primi due versi di Mr. Tambourine man, una donna del pubblico sale sul palco e corre verso Bob. Egli sembra spaventato e si tira indietro. La band contina a suonare e la donna "canta" ripetendo pochi versi diverse volte. La donna tenta di convincere Dylan a cantare con lei ma Bob resta indietro. Vista la durata di questa performance è ovvio che la security permette alla donna di restare sul palco. Quando gli addetti intervengono per farla scendere Dylan prende il braccio della donna e lo alza come in segno di vittoria portandola in trionfo. La stessa donna riappare sul palco mentre Dylan sta iniziando Blowin' in the wind ma stavolta la security interviene subito e la donna ha solo il tempo di dire poche parole nel microfono.
 

16 GENNAIO 1993 - Dylan fa un'apparizione a sorpresa al concerto di inagurazione per Bill Clinton al Lincoln Memorial a Washington, D.C., nello stesso posto in cui trenta anni prima Bob cantò "Only a pawn in their game" durante la marcia per i diritti civili a Washington. Questa volta Dylan canta "Chimes of freedom" supportato da una big band diretta da Quincy Jones. La performance avviene in presenza della famiglia presidenziale i cui membri sembrano trovare la performance di Dylan grande (Bill Clinton), esilarante (Hilary Clinton) ed eccentrica (Chelsea Clinton)

17 FEBBRAIO 1993 - Durante lo show di Eindhoven, Olanda, una ragazza sale sul palco e comincia a cantare The times they are a-changin con Bob.
 

8 SETTEMBRE 1993- Al primo degli shows al Filene Center di Vienna vede il proprio debutto live "Series of dreams". Dopo questa canzone Dylan inizia a cantare "Boots of spanish leather" per la seconda volta quella sera. Si accorge dell'errore dopo il primo verso e senza scomporsi attacca It ain't me, babe.

SETTEMBRE 1994 - Dylan cita in giudizio la Apple Computers per aver usato il nome DYLAN (DYnamic LANguage) per un programma di computer.

22 OTTOBRE 1994 - Lo show di Rochester, New York, è interrotto dopo il primo bis, Like a rolling stone, per un invasione di palco da parte del pubblico. Più tardi si scoprirà che l'intera cosa era stata organizzata e filmata per un documentario futuro su Bob Dylan. Lo stesso staff che ha filmato lo show del Supper Club aveva organizzato questo progetto.

26 OTTOBRE 1994 - Secondo "take" del "pubblico-entusiasta-che-invade-il-palco" ancora dopo Like a rolling stone.

1 NOVEMBRE 1994 - Terzo e ultimo take.

2 NOVEMBRE 1994 - Ruth Tyrangiel afferma di aver vissuto con Bob Dylan tra il 1974 ed il 1993. Dichiara anche di aver aiutato Dylan a scrivere alcune delle sue canzoni e che lui le aveva promesso di sposarla. Ruth Tyrangiel recita il ruolo della "girlfriend" nel film di Dylan "Renaldo and Clara" e compare in tre scene. Il tutto è comunque molto strano: perchè nessuno aveva mai sentito parlare di lei in tutti questi anni? E poi: 1974? Allora come mai non viene menzionata nella causa di divorzio tra Bob e Sara del 1977? Da notare tuttavia i ringraziamenti a "Ruthie" sulla copertina dell'album "Knocked out loaded" (solo nella versione su vinile)
 

14 DICEMBRE 1994 - Messa in onda del concerto Bob Dylan Unplugged su MTV negli Stati Uniti. La versione televisiva contiene otto canzoni tratte dalla seconda session di registrazione. Da notare che nella canzone "With God on our side" sono omessi i versi relativi alla Seconda Guerra mondiale ed ai russi.
 

9 AGOSTO 1995 - Jerry Garcia (Grateful Dead), grande amico e collaboratore di Dylan, muore per un attacco cardiaco presso il centro di riabilitazione dalla droga Serenity Drug Treatment Center di Marin, California.

10 AGOSTO 1995 - Viene rilasciata la dichiarazione alla stampa di Bob Dylan sulla morte di Jerry Garcia: "Non c'è modo di misurare la sua grandezza o importanza come persona e come musicista. Io penso che nessun elogio gli renderà giustizia. E' stato grandissimo, superbo musicista di incredibile bravura. Egli impersonava lo spirito del Muddy River country. Non ha avuto davvero eguali. Per me non è stato solo un musicista ed un amico, egli è stato come un fratello maggiore che mi ha insegnato e mostrato molto più di quanto avesse mai saputo. Ci sono un sacco di spazi tra la Carter Family, Buddy Holly ed Ornette Coleman, un mucchio di universi, ma egli li ha riempiti tutti senza essere il membro di alcuna scuola. Il suo modo di suonare era malinconico, spaventoso, sofisticato, ipnotico e sottile. Non c'è modo per dare l'idea della perdita...

11 AGOSTO 1995 - Dylan presenzia ai funerali di Jerry Garcia presso la chiesa di St. Stephan a Belvedere, California.

19 NOVEMBRE 1995 - Viene registrato il tributo per l'ottantesimo compleanno di Frank Sinatra
allo Shrine Auditorium di Los Angeles, California. Dylan vorrebbe eseguire That's life, ma, su
richiesta dello stesso Sinatra, canta invece una stupenda versione della propria Restless Farewell
accompagnato dalla band e da un quartetto d'archi. La sola versione live conosciuta di questa canzone risale ad un programma per la tv canadese del 1964. Al party successivo allo show Sinatra invita solo quattro musicisti, Edye Gorme, Steve Lawrence, Bob Dylan e Bruce Springsteen.

17 APRILE 1996 - Durante lo show a Burlington, Vermont, Jewel Kilcher si unisce a Dylan nell'esecuzione di I shall be released. I versi di Man in the long black coat contengono una interessante variazione:
There's a smoke on the water, smoke over you,
some say the devil is a woman and maybe it's true.

9 NOVEMBRE 1996: Dylan acconsente che The times they are a-changin' venga usata in una pubblicità della Bank of Montreal

1996: nella colonna sonora del film Jerry Maguire c'è una nuova versione di Shelter from the storm con un verso diverso. Si tratta di un take della seconda session per l'album Blood on the tracks agli studios A & R di New York City del 17 settembre :

Now the bonds are broken
But they can be retied
For one more journey to the woods
The holes where spirits hide
It's a never-ending battle
Full of peace that's always torn
Come in, she said, I'll give ya
Shelter From The Storm
 

1997 - Allen Ginsberg muore all'età di 70 anni per un attacco di cuore nel suo appartamenteo del Lower East Side di New York. Quella stessa sera Dylan dedica Desolation row ad Allen Ginsberg durante uno show a Moncton, New Brunswick, Canada.

1997 - All Along The Watchtower viene suonata in concerto per la millesima volta durante uno show a Fredericton

1997 - Richiesto di un commento dopo la seria infezione al cuore di poche settimane prima Dylan risponde: "Non so cosa farò. Sono solo felice di stare meglio. Ho veramente pensato che avrei visto Elvis presto."

1997 - Dylan riceve tre grammy awards. Time out of mind si aggiudica quello di album dell'anno e Cold irons bound quello di miglior performance rock. TOOM vince anche un grammy come miglior album folk. Durante la serata di premiazione Bob canta Love sick e a metà dell'esecuzione un esagitato a torso nudo balza sul palco ed inizia uno strano balletto davanti a Bob ed alla band che continuano imperterriti a suonare. Sul torso nudo l'uomo porta la scritta "Soy bomb" (bomba alla soya)