Innanzitutto bisogna tenere presente che la carriera musicale di Bob Dylan è quanto mai variegata essendo il nostro uomo passato da un genere all'altro (sia per quanto riguarda la musica che i testi) mantenendo comunque un livello altissimo di produzione (salvo pochissime eccezioni).

Un primo periodo dylaniano è quello delle "protest songs", ovvero delle canzoni di protesta, spesso anche canzoni politiche o con contenuti politici e sociali che copre il periodo 1961/1964.
E' bene precisare che Dylan in seguito disconoscerà il termine "protest song" ed affermerà di non scrivere nè di aver mai scritto canzoni di protesta ed a questo proposito riportiamo di seguito uno scambio di battute tra un giornalista italiano e Bob nel corso di una conferenza stampa tenuta prima di una esibizione di Dylan all'Arena di Verona:

GIORNALISTA: "Joan Baez ha affermato che in realtà tu non hai mai scritto una sola canzone politica..."
DYLAN: "Joan ha ragione!"

Comunque sia è difficile credere a Dylan o a Joan Baez.
La prima produzione dylaniana è indiscutibilmente ricca di canzoni su temi sociali ed in parte anche politici. Canzoni come "The lonesome death of Hattie Carroll", ad esempio, nella quale Dylan racconta la storia realmente accaduta di una cameriera di colore uccisa da un certo William Zanzinger, ricco rampollo di una potente famiglia con "relazioni con le alte cariche politiche del Maryland" il quale l'aveva colpita con un bastone durante un diverbio. Nella canzone, pubblicata sull'album "The times they are a-changin'", Dylan si scaglia contro l'assassino e con accenti di sdegno sottolinea l'infamia della sentenza che lo vide condannato a soli sei mesi di reclusione.
Canzoni come "Only a pawn in their game" nella quale, rifacendosi ad un altro episodio di cronaca, Dylan racconta dell'omicidio di Medgar W. Evers, leader nero del movimento per i diritti civili e segretario dell'Associazione nazionale per il progresso della gente di colore, ucciso, dice Dylan, da qualcuno che era in realtà solo una pedina nello sporco gioco dei potenti politicanti degli Stati del Sud.
O come "The ballad of Donald White" in cui Dylan, nei panni di Donald White, ladro condannato a morte mediante impiccagione, canta "Se avessi avuto un'educazione che mi desse un avvio decente avrei potuto essere un dottore o un artista, ma ho usato le mani per rubare quand'ero ancora un ragazzo (...) Ma ho solo una domanda da farvi prima che mi uccidano (...) I ragazzi finiti su di una strada come la mia sono nemici o vittime della vostra società?".
Come si vede, quindi, canzoni che prendevano una precisa posizione in difesa dei negri (da ricordare ancora "The death of Emmet Till" ragazzo di colore ucciso dai bianchi per aver rivolto la parola ad una ragazza bianca) e delle minoranze in genere, dagli hobos, ai ladri, ai poveri, agli zingari. O ancora canzoni che prendevano in giro determinate classi sociali o schieramenti politici come nel caso di "Playboys and Playgirls" o "Talkin' John Birch Paranoid Blues" nella quale Dylan si faceva beffe di una associazione di destra che vedeva il pericolo comunista dappertutto ("Ora noi tutti siamo d'accordo con il punto di vista di Hitler, sebbene abbia ammazzato sei milioni di Ebrei. Non importa se era un Fascista almeno non si può dire che fosse un Comunista! (...) Bè, li ho cercati dappertutto questi dannati comunisti. Mi alzavo la mattina e guardavo sotto il letto, guardavo nel lavandino, dietro la porta, guardavo nel cruscotto della mia auto ma non sono riuscito a trovarli...").
O canzoni come "Blowin' in the wind", "Masters of war", "When the ship comes in", "The times they are a-changin'" e "With God on our side" che lanciavano messaggi più universali ma pur sempre legati a tematiche sociali.
I dischi che rientrano in questo primo periodo sono "The freewheelin' Bob Dylan" e "The times they are a-changin'".
Da un punto di vista musicale è un periodo fortemente caratterizzato dai talkin' blues (blues parlati), da motivi tradizionali rielaborati da Dylan (che spesso utilizzava lo stesso motivo per più di una canzone), da melodie sostanzialmente folk e blues.

La canzone che fa da "spartiacque" tra questo primo periodo di canzoni impegnate ed il successivo è "It ain't me, babe", pubblicata sull'album "Another side of Bob Dylan".
In questa canzone Dylan, il quale ormai non sopportava più l'etichetta di cantante di protesta che gli era stata appiccicata da pubblico e media e che rischiava di bruciarlo come artista relegandolo per sempre ad un ruolo che lo avrebbe presto fatto dimenticare, gridava al proprio pubblico "Non sono io quello!" ("It ain't me", appunto) tirandosi fuori dalla mischia e rinnegando il proprio ruolo, che altri gli avevano costruito, di difensore dei diritti civili.
In questo secondo periodo che va dal 1964 al 1967 Dylan cambia completamente il modo di scrivere canzoni affrontando tematiche personali ed introspettive e solo raramente trattando temi sociali.
E' il periodo del Dylan più ermetico che abbina alla sua musica (diventata nel frattempo elettrica e "psichedelica") testi al limite dell'incomprensibilità, usando un linguaggio per iniziati, ricco di metafore, di citazioni poetiche e letterarie, di visioni poetiche per lo più surreali, di giochi di parole, un linguaggio che molto doveva anche alla corrente letteraria della cosiddetta "scrittura automatica" oltre che all'influenza di poeti come Rimbaud.
E' il periodo delle "drug songs" (canzoni scritte presumibilmente sotto l'effetto di sostanze stupefacenti e che metaforicamente parlano di droga), altro termine mai accettato da Dylan il quale dichiarò di non scrivere "drug songs" e di non aver mai composto canzoni sotto l'effetto di droghe ma piuttosto di essersi servito di queste ultime solo per caricarsi durante le esibizioni dal vivo.
Le canzoni che maggiormente rappresentano questo secondo periodo sono "Visions of Johanna", "Mr. Tambourine man", "Subterranean homesick blues", "Chimes of freedom", "Ballad of a thin man", "Gates of Eden", "Desolation row", "It's all right ma (I'm only bleeding) ed altre presenti sugli albums "Bringing it all back home", "Highway 61 revisited", "Blonde on blonde" ed in parte su "Another side of Bob Dylan".

Chiuso anche questo secondo periodo Dylan ne apre un altro che generalmente è quello più contestato dalla critica, un periodo in cui Bob abbandona il modo di scrivere ermetico ed adotta uno stile più lineare con frasi molto brevi, semplici e sufficientemente chiare anche se spesso con toni di parabola e riferimenti e citazioni bibliche.
Anche la sua musica cambia ed il nervosismo degli arrangiamenti elettrici e del suono "mercuriale" degli albums del periodo 65/66 lascia il posto a dolci ballate spesso in stile country.
I temi sono spesso personali con canzoni d'amore come "Lay lady lay", "I'll be your baby tonight", "Tonight I'll be staying here with you" e "Peggy Day".
I dischi di questo periodo sono "John Wesley Harding", "Nashville skyline", "Self portrait", "New morning" ed in parte anche "The basement tapes".
Dylan cambia anche modo di cantare e la sua stessa voce si fa differente. I toni rochi degli inizi o quelli arrabbiati ed acidi degli album elettrici lasciano il posto ad una voce da "crooner", da cantante confidenziale (quasi alla Johnny Cash o alla Elvis, per intenderci), molto nasale e profonda ma non per questo meno bella di quella dei primi album.

Un quarto periodo (a mio avviso il migliore) si apre con l'album "Planet waves" e prosegue con "Blood on the tracks" e "Desire".
Dylan abbandona il "miele" del terzo periodo e passa al "veleno" col quale ridà vigore alla sua musica ed ai suoi testi scrivendo alcune delle sue migliori canzoni di sempre.
Sono spesso la testimonianza di un uomo ferito, arrabbiato, reduce tra le altre cose da un'esperienza matrimoniale difficile che sfocerà di lì a poco nel divorzio dalla moglie Sara Lowndes.
Canzoni come "Idiot wind", "Dirge" ed "Hurricane" (con la quale Dylan torna all'antico prendendo le difese del pugile nero Rubin "Hurricane" Carter" ingiustamente accusato di omicidio).
Dylan torna in molti casi alla struttura della ballata folk modernizzandola.

Con "Street legal" si apre un nuovo periodo dylaniano che da un punto di vista musicale presenta una repentina sterzata verso il rythm and blues, il gospel ed il rock (e parzialmente il reggae, all'epoca di gran moda).
Cori femminili diventano una costante delle canzoni di questo periodo che presentano anche la novità della presenza dei fiati.
Ma la principale novità è costituita dai testi che trattano quasi esclusivamente temi religiosi. E' di questo periodo, infatti, la conversione di Dylan che, Ebreo di nascita, abbraccia la fede dei Cristiani Rinati. Le canzoni del Dylan di questo periodo sono quasi dei sermoni nei quali Bob predica il Verbo minacciando l'Inferno per i peccatori e prospettando il Paradiso per coloro che vedranno la Luce. Canzoni che parlano della Fine dei Tempi, dell'Armageddon, lo scontro finale tra il Bene ed il Male, del ritorno di Gesù Cristo sulla Terra e di altri temi per lo più ripresi dalla Bibbia o dai Vangeli.
Sebbene anche questo sia un periodo molto discusso (molti critici musicali misero in dubbio la sincerità della Fede di Dylan) Bob scrisse in questi anni alcuni capolavori quali "Gotta serve somebody", "Every grain of sand", "Slow train", "The groom's still waitin' at the altar", "Saved", "Pressing on", "Covenant Woman", "When He returns", "Caribbean wind" e "Angelina" ed il periodo è da un punto di vista dell'ispirazione musicale uno dei più ricchi dell'intera carriera di Dylan.
Gli album di questo periodo sono "Slow train coming", vero e proprio capolavoro, "Saved" e "Shot of love".

Il periodo che segue a quello del cosiddetto "Dylan predicatore" è caratterizzato dall'incertezza ed è generalmente considerato il peggiore della sua intera produzione.
Fatta eccezione per l'ottimo "Infidels" è un periodo caratterizzato da albums contraddittorii, discontinui e talvolta mediocri, come "Knocked-out loaded", "Empire Burlesque" e "Down in the groove", costituiti da covers o da canzoni scritte in collaborazione con altri. La vena compositiva di Dylan sembra inaridirsi in questi anni sebbene non manchino delle perle come "Brownsville girl" e "Tight connection to my heart (Has anybody seen my love?)".

Il periodo successivo, quello degli anni '90, è poco produttivo dal punto di vista della quantità ma con un livello qualitativo altissimo.
Gli albums di questo periodo sono "Oh Mercy", "Under the red sky" e "Time out of mind" con un Dylan che torna ai fasti di un tempo con canzoni di nuovo personali e da un punto di vista musicale molto crepuscolari, blueseggianti e "notturne". E con una riscoperta della radici folk e blues in due bellissimi album di covers, "Good as I been to you" e "World gone wrong".

I primi anni del nuovo millennio trovano un Dylan in forma strepitosa in uno dei suoi migliori album di sempre, "Love & Theft" in cui l'artista sembra ritrovare l'entusiasmo giovanile in dodici brani uno più bello dell'altro. Abbandonata l'atmosfera crepuscolare del periodo precedente Dylan ritorna alle radici della musica Americana e con "Love and Theft" compie un vero e proprio viaggio attraverso la tradizione musicale degli Stati Uniti, riscoprendone le radici, dal rock'n'roll al rockabilly, dal blues al country al vaudeville, proseguendo in un certo modo il discorso iniziato con i due album acustici di covers di inizio '90 sopra citati. "Love and Theft" racchiude alcune perle da collocarsi tra le cose migliori dell'intera produzione dylaniana: da Po' Boy a Mississippi, da Moonlight a Sugar Baby fino ai trascinanti blues Honest with me e Lonesome Day Blues oltre a capolavori come High Water e Summer Days.
Il disco ha un enorme successo di critica e di pubblico raggiungendo il quinto posto nelle classifiche USA (miglior piazzamento d'esordio di sempre per Dylan) ed il primo (o comunque i primissimi posti) praticamente in tutta Europa.
L'album riceve addirittura le cinque stelle dalla prestigiosa rivista "Rolling Stone", votazione rarissima data dai critici di RS l'ultima volta addirittura dieci anni prima.

Nel 2006 esce il nuovo album di Dylan: Modern Times e Dylan ritorna alla grande, più potente di prima.
Con Modern Times, Dylan prosegue esattamente sulla linea di "Love and theft" tanto che da più parti il disco viene definito una sorta di "Secondo capitolo" dello stesso libro, e lo stesso Dylan - smentendo la sua casa discografica che presenta il nuovo album come il terzo di una trilogia - lo descrive invece come il secondo di una trilogia che si completerebbe solo se e quando egli deciderà di ritornare in studio per un nuovo lavoro.
Modern times dimostra ancora una volta che la capacità di Dylan di scrivere grandi canzoni e di realizzare dischi eccellenti è intatta ed è quasi unanime  la pioggia di elogi che le riviste inglesi e americane (ma non solo) riversano sul nuovo disco.
La parola "masterpiece" si legge in gran copia, il termine "genius" spunta sulle pagine delle riviste più autorevoli, le cinque stelle si sprecano.
L'album appare molto compatto già fin dal primo ascolto, un po' meno blues e r'n'r-oriented rispetto al precedente e con una dominanza un po' superiore delle ballads e delle crooner songs, o più in generale delle canzoni d'atmosfera.
Tuttavia, come per "Love and theft", Dylan - che ha ancora una volta magistralmente prodotto il disco da solo, utilizzando il solito nom-de-plume di "Jack Frost" - bilancia in maniera abbastanza equilibrata i ritmi veloci e quelli lenti, alternando con sapienza le canzoni trascinanti alle melodie dolci e soffuse, le atmosfere "calde" a quelle più soft.
Thunder on the mountain apre il disco, ed è un'apertura irresistibile, forse uno dei brani più "radiofonici" del Dylan recente, di più facile ascolto e di maggior presa. Il fraseggio qui è magistrale e ricorda i fasti dei brani degli anni '60 e '70, soprattutto in versi come "Gonna raise me an army, some tough sons of bitches / I'll recruit my army from the orphanages" oppure "Shame on your greed, shame on your wicked schemes...", o ancora "I was thinkin' 'bout Alicia Keys, couldn't keep from crying / When she was born in Hell's Kitchen, I was living down the line".
Musicalmente è una bella riscrittura dei vecchi classici come Johnny B Goode (ricorda molto anche la dylaniana On the road again), ma la voce di Dylan è capace di trasformarlo in un brano "nuovo". Le liriche sono molto interessanti, e talvolta piacevolmente ironiche: "Tuono sulla montagna, rotola fino al suolo / Mi alzerò domani mattina per percorrere quella difficile strada / Un bel giorno sarò a fianco del mio Re / Non tradirei mai il tuo amore nè nessun'altra cosa / Mi procurerò un esercito, un bel po' di robusti figli di puttana / Recluterò i miei soldati negli orfanotrofi / Sono andato alla chiesa di St. Herman e ho pronunciato i miei voti religiosi / Ho succhiato il latte di migliaia di mucche..."
Non potevano mancare naturalmente neanche in Modern Times i riferimenti biblici. Il titolo del brano ed il verso del "trombone" fanno infatti riferimento ad Esodo, 19:16. Inutile poi sottolineare "the writing on the wall" che compare in molte canzoni di Dylan con rimandi biblici. "The art of love" è invece un probabile riferimento all'Ars Amatoria di Ovidio.
Dopo un brano veloce, Dylan bilancia subito con il primo pezzo da crooner del disco, uno di quelli che hanno fatto sì che più di un recensore parlasse di mood e di vocalismi alla Sinatra. Spirit on the water, questo il titolo, è forse il brano più piacevole del disco dal punto di vista dell'ascolto, un ritmo d'altri tempi ed una melodia irresistibilmente sussurrata (il verso che recita "I'm as pale as a ghost / Holding a blossom on a stem / You ever seen a ghost? No / But you have heard of them" ne è un esempio magistrale). Il passaggio finale di armonica è altrettanto irresistibile ed è un peccato che Dylan lo abbia stoppato quasi subito. Avrebbe potuto costituire una straordinaria coda musicale, se tenuto più lungo (cosa che probabilmente avverrà puntualmente nelle esecuzioni dal vivo).
Anche qui ci sono riferimenti biblici. La prima strofa ed in particolare la frase "Darkness on the face of the deep" viene da Genesi 1:1-2
Già da queste due canzoni appare chiaro che Dylan ha curato in maniera particolare le parti vocali, soprattutto nei brani lenti, con sfumature e toni a volte finanche inusitati per il suo tipo di voce. Qui ed in brani come Nettie Moore, Ain't Talkin' e Workingman's Blues #2 la coloritura vocale è davvero bella, nettamente superiore a quella di Time out of mind e perfino a "Love and theft". L'ennesima risposta - se ancora ce ne fosse bisogno - a chi continua a sostenere che Dylan "non sa cantare".
In perfetta alternanza arriva un nuovo tiratissimo brano, Rollin' and tumblin', che sa un po' troppo di deja vu ed ha un testo un po' scontato, però Dylan lo canta davvero bene ed il piede non smette di muoversi per tutto il brano, sferragliante come un treno, fino allo splendido finale rallentato. Non è difficile ipotizzare che diventerà uno dei brani nuovi che Bob proporrà in maniera più frequente dal vivo (magari con l'inserimento di qualche assolo di armonica che ci sarebbe stato alla perfezione).
Il brano ha chiare ascendenze da Muddy Waters, autore di una canzone dallo stesso titolo e che presenta alcuni versi molto simili se non del tutto identici.
Si torna al crooning con uno dei brani più belli del disco dal punto di vista melodico, When the deal goes down, un "old style tune" che fa esplodere in maniera clamorosa tutto il potenziale del Dylan "cantante confidenziale", quello di brani come "Born in time" o "Where teardrops fall". La canzone è struggentemente malinconica ed il testo molto bello, delicato e poetico: "Nel silenzio notturno, nell'antico lucore del mondo / dove la saggezza diventa conflitto / invano rintocca il mio sbalorditivo cervello / attraverso l'oscurità dei sentieri dell'esistere / Ogni invisibile supplica è come nube nell'aria / Domani continua a venire / Viviamo e moriamo, il perchè non sappiamo... Mangiamo e beviamo, sentiamo e pensiamo / lungo la strada, lontano, smarriti vaghiamo / Io piango ed io rido perseguitato / da cose che dire non ho mai inteso, nè desiderato / La pioggia notturna insegue il treno / Portiamo tutti la stessa corona di spine... ma io sarò con te quando verrà il turno."
E arriva puntuale il terzo brano veloce del disco, Someday baby, dal classico andamento blueseggiante, anche questo ben cantato. La prova della band, qui come in quasi tutto il disco, è decisamente superiore a quanto normalmente fa vedere dal vivo. Poche impennate nel testo con riferimenti a Muddy Waters (Trouble No More) e a Kansas Joe McCoy (Pile Drivin' Blues).
E' poi la volta del primo grande capolavoro dell'album (Modern Times ne contiene almeno tre), Workingman's Blues # 2, un brano di struggente bellezza con una prova vocale straordinaria, una melodia irresistibile ed un testo tra i migliori di Dylan. Un nuovo classico del songbook dylaniano. "Sto navigando indietro, pronto per la lunga raccolta / Sballottato dai venti e dai mari / Li trascinerò tutti quanti all'inferno e tutti li metterò al muro / Li venderò ai loro nemici e cercherò di nutrire la mia anima col pensiero / Dormirò per tutto il resto del giorno / Ci son volte che nessuno vuole quel che ha / Ma ci son volte che quel che hai non puoi darlo via ", Dylan canta ogni singola parola con estrema convinzione... "Ora il luogo è accerchiato da innumeri nemici / Forse alcuni di loro son sordomuti / Non c'è uomo nè donna che conosca l'ora in cui il dolore verrà / Nell'oscurità sento il richiamo dell'uccello notturno, sento il sospiro degli amanti / dormo in cucina coi piedi all'ingresso / di un sonno che è una morte temporanea..."
Il fraseggio è furiosamente glorioso quantunque spesso sussurrato, ed in particolare il verso "Now they worry and they hurry and they fuss and they fret / They waste your night and days..." è scandito da Dylan in maniera assolutamente irresistibile; peccato anche qui per la coda strumentale finale tronca che invece il violino lasciava presagire lunga e bellissima.
Beyond the horizon ha un testo delicatamente poetico ed estremamente suggestivo ma musicalmente è il meno convincente tra i brani da crooner di Modern times, pur poggiando su una solida melodia vecchio stile che non avrebbe sfigurato in un musical con Judy Garland: "Oltre l'orizzonte, al di là del sole / alla fine dell'arcobaleno dove la vita è solo all'inizio / Nelle lunghe ore del crepuscolo, più in basso della polvere stellare / Oltre l'orizzonte è facile amare... Corre e corre il mio cuore infelice / sento il bacio dell'angelo / mentre le mie memorie annegano nella beatitudine dei mortali / Oltre l'orizzonte, sotto cremisi cieli / nella luce soffusa dell'alba ti seguirò con lo sguardo / tra regni e contee e tra templi di pietra / oltre l'orizzonte fino alla fine..."
Nettie Moore è il secondo "masterpiece" del disco. Qui la voce di Dylan è davvero straordinaria soprattutto nella strofa, un po' meno nel ritornello (ripreso tra l'altro da una vecchia canzone del 1857, The Little White Cottage, o Gentle Nettie Moore, sia pur riadattato e modificato).
Brano di grande atmosfera e melodicamente molto bello. Eventuali rese live non potranno che costituire l'apice dello show. Il brano è disseminato di citazioni di vecchi bluesmen, da Blind Lemon Jefferson a Robert Johnson, a traditionals come Frankie and Albert e Moonshiner (incisi dallo stesso Dylan).
The leeve's gonna break è l'ultimo brano rockeggiante del disco, ancora una volta ben cantato da Dylan e decisamente piacevole anche se ricorda un po' troppo brani come 10.000 men e Summer days. Anche il testo sembra un puzzle di frasi standard già sentite anche se ha qualche sprazzo notevole: "C'è gente per la strada che si porta dietro tutto quel che possiede, ce n'è altra che ha appena la pelle sufficiente a coprirsi le ossa... Mi son svegliato stamane con burro ed uova nel letto, non avevo spazio nemmeno per alzare la testa... " La canzone è debitrice nei confronti di When the Levee Breaks di Memphis Minnie che presenta alcuni versi identici.
L'album si chiude con il terzo capolavoro, forse il migliore dei tre, Ain't talkin', un brano straordinario, dalla prima all'ultima nota. Una lunghissima e suggestiva canzone d'atmosfera, che pesca ancora qua e là dalla Bibbia, costruita musicalmente nella strofa sulla melodia rallentata di Slow train e con un ritornello splendidamente ossessivo che ricorda certe atmosfere di Time out of mind e Oh Mercy. L'attacco ricorda vagamente (e forse volutamente) quello celebre di Ballad of a thin man ed il testo è forse il migliore del disco: "Non sto parlando, sto solo camminando / in questo stanco mondo di dolore / Brucia il cuore, e ancora si strugge / Nessuno sulla terra mai saprà... / Nel cuore degli uomini può dimorare uno spirito malvagio / Provo ad amare il mio prossimo e far del bene agli altri / Ma, oh madre, le cose non vanno bene... Un giorno camminavo nel mistico giardino / un caldo giorno d'estate, su un caldo prato estivo / Mi scusi signora, le chiedo perdono / Non c'è nessuno qui, il giardiniere se n'è andato / Non sto parlando, sto solo camminando / su per la strada, dietro la curva / Brucia il cuore, ancora si strugge / Nell'ultima retrovia alla fine del mondo".